Eddie (Ben Stiller) è uno scapolone quarantenne che gestisce un negozio di articoli sportivi e comincia a sentire i primi sintomi di una crisi di mezz’età anticipata, che si manifestano con pensieri ricorrenti ad un futuro di solitudine da single incallito.
Ai pensieri e alle riflessioni sul sempre più impellente bisogno di una famiglia da costruire ci si mette anche il matrimonio di una sua ex, il suo migliore amico Mac (Rob Corddry) e naturalmente i suoi parenti che già lo immaginano in station-wagon con consorte ed esagitata prole al seguito.
Eddie decide così di dare un direzione alla sua vita sino a quel momento vissuta giorno per giorno, ad aiutarlo nella ricerca dell’anima gemella ci penserà il destino che gli fa incontrare la bella ambientalista Lila (Malin Akerman) con la quale brucia letteralmente le tappe e in poche setttimane si ritrova con anello al dito e fatidico giuramento pronunciato.