Carter Webb (Adam Brody) un’aspirante scrittore appena mollato dalla sua ragazza Sophie (Elena Anaya), una giovane attrice in cerca di successo, lascia la caotica Los Angeles per lasciarsi alle spalle brutti ricordi e una depressione in lento divenire. Una visita alla madre sarà l’occasione per darsi una meta andando a trovare sua nonna (Olympia Dukakis) che vive fuori città e per provare a terminare un racconto autobiografico iniziato undici anni prima.
Nonostante le perplessità della madre Carter decide comunque di partire e giunto a destinazione troverà sua nonna in pessime condizioni a dimostrazione che l’anziana donna non è in grado di vivere da sola. Nel frattempo il ragazzo conoscerà prima l’adolescente Lucy (Kristen Stewart) e poi sua madre Sarah (Meg Ryan) che ha appena scoperto di essere malata di cancro, due vicine di casa di sua nonna con le quale Carter instaurerà un bel feeling.
Carter avrà l’occasione di raccontare a Sarah, con la quale è entrato in confidenza le sue pene d’amore e di uscire con Lucy per un appuntamento che si rivelerà un vero toccasana. In seguito la scoperta della malattia di Sarah e la morte della nonna porteranno Carter a guardare la sua storia d’amore naufragata da un diverso punto di vista, aiutandolo a crescere emotivamente e a trovare un equilibrio che sembrava ormai irrimediabilmente perduto.