Il giovane e timido professore di inglese Louis Ives (Paul Dano), aspirante scrittore ed estimatore delle opere di Scott Fitzgerald, soffre di una sorta di disturbo bipolare legato alla sua identità sessuale che lo porta ad avere un’irresistibile attrazione per gli abiti femminili, attrazione che lo porterà ad un repentino licenziamento dalla scuola privata in cui insegna e ad intraprendere un viaggio alla volta di New York per inseguire il suo sogno di diventare scrittore.
Louis approdato nella Grande Mela farà la conoscenza di Harry Harrison (Kevin Kline) un commediografo spiantato, affascinante e piuttosto eccentrico che gli affitterà una stanza e che Louis scoprirà in seguito essere un extra-man, una sorta di accompagnatore per anziane signore molto benestanti e questa scoperta farà si che Louis proponga al suo nuovo coinqulino di introdurlo nel suo giro di conoscenze.
Così mentre Louis ed Harry instaureranno un legame di amicizia all’insegna dell’idiosincrasia, Louis proseguirà il suo percorso alla scoperta della sua sessualità all’insegna della sperimentazione, frequentando prostitute e travestendosi da donna per riuscire a placare e meglio identificare quell’istinto che gli sta creando una vera e propria crisi d’identità.