Danny Maccabee (Adam Sandler) è un chirurgo plastico di successo che in gioventù ha subito una grossa delusione d’amore che l’ha portato a diventare piuttosto cinico verso l’altro sesso e ad escogitare un sistema che gli permette di non impegnarsi con nessuna donna in particolare e avere di contro tutte le avventure che desidera.
L’idea è di fare l’opposto di quello che fanno tutti gli uomini sposati, che in cerca di un’avventura celano la loro fede nuziale, Danny in realtà single la sua fede invece la sfoggia e sopra ci costruisce un finto matrimonio disastrato e questo incredibilmente sembra ogni volta far breccia in tutte le donne che l’uomo incontra.
Purtroppo quando Danny sembra aver finalmente incontrato la donna della sua vita, la splendida insegnante di matematica Palmer (Brooklyn Decker) a differenza delle altre volte l’anello sortirà l’effetto indesiderato di far scappare la potenziale donna dei sogni, costringendo così Danny ad improvvisare inventandosi stavolta un divorzio in via di definizione, la cosa al momento sembrerà funzionare, ma quando Palmer gli chiederà di incontrare l’ex-moglie, il disastro incomberà nuovamente sulla coppia.