Mary Fiore (Jennifer Lopez) è una figura lavorativa molto importante negli Stati Uniti, Mary è un’organizzatrice di matrimoni, una di quelle richiestissime dall’alta società, giovane, bella e professionale, così impegnata a organizzare la felicità altrui che spesso dimentica la propria, traformandosi così negli anni in una single disillusa.
L’amore però non mancherà di incrociare la sua strada e lo farà nel modo più imprevedibile e complicato che mai, salvata in extremis da un cassonetto che sta per travolgerla, Mary conosce il bel pediatra Steve Edison (Matthew McConaughey), tra i due il feeling è immediato e a Mary il ragazzone piace non poco, ma le cose non saranno così semplici.
Mary scoprirà ben presto che l’uomo di cui è innamorata è il futuro sposo della miliardaria Fran O’Donnelly (Bridget Wilson-Sampras), e così i suoi sogni romantici si infrangeranno nuovamente e dopo l’ennesima delusione deciderà di ripiegare su Massimo (Justin Chambers), suo vecchio spasimante, ma il destino ha ancora qualche carta da giocare…