Ally (Anna Faris) sta attraversando un periodo piuttosto sfortunato, oltre ad aver perso il suo lavoro e a vedere la sorella minore convolare a nozze prima di lei, ci si mette anche l’articolo di un magazine femminile a rincarare la dose. L’articolo in questione, basato su una serissima ricerca di una professoressa di Harvard, teorizza che se una donna nella sua vita supera le 20 relazioni sentimentali, c’è un’altissima probabilità non solo che non trovi l’anima gemella, ma neanche uno straccio di marito. Questa ricerca diventerà per Ally una sorta di ossessione e così toccata quota 20, la single per forza pianificherà un ritorno alle origini cercando tra i suoi partner precedenti la sua anima gemella. Ad aiutare Ally in questa missione, scovando i papabili ex, ci sarà Colin Shea (Chris Evans) bel vicino di casa che rischia di diventare presto il numero 21.
