Due poliziotti di Boston, due carriere agli antipodi, il primo è Colin Sullivan (Matt Damon) pupillo del boss Frank Costello (Jack Nicholson) che grazie al suo padrino riesce senza fatica ad entrare in polizia, e prefigurarsi una veloce e indolore carriera.
Il secondo è Billy Costigan (Leonardo DiCaprio), stessa provenienza di Colin, un’adolescenza tumultuosa e nessun aggancio strategico, quindi l’unico modo per lui di continuare a fare il poliziotto e mettere la propria vita sul piatto, e accettare un pericoloso incarico da infiltrato nella banda di Costello.
Sullivan e Costigan lavoreranno così da talpe su opposti fronti, il primo passa informazioni decisive al boss onde anticipare le mosse delle autorità, l’altro dopo essersi fatto arrestare, tramite il cugino si inserisce nella gang e comincia a passare informazioni ai suoi referenti del dipartimento, e per poco non riesce a fregare il boss, che però avvertito in extremis la farà franca.