Genevieve Gernier (Nia Vardalos) è un’esuberante e bella fioraia che ama la vita e ama l’amore, ma non nel senso più impegnativo del termine, secondo un’equazione tutta sua una relazione deve durare un massimo di cinque appuntamenti, affinchè si possa godere appieno della fase infatuazione/passione senza incorrere in un eventuale tradimento o nel doloroso benservito da parte del lui di turno.
In teoria la tesi portata avanti con un certo vigore da Genevieve ha una sua logica, il ptoblema però è che cerca di razionalizzare un sentimento come l’amore che dell’irrazionalità è fiero ed appassionato rappresentante, così anche per lei arriverà quello giusto, l’uomo che la farà vacillare, che incrinerà le sue certezze e che inevitabilmente rischierà di farla soffrire.
Lui è Greg Gatlin (John Corbett) un bel ristoratore, tanto imbranato da far tenerezza e decisamente sfortunato in amore, che accetta la condizione dei cinque appuntamenti pur di uscire con Genevieve, stavolta però gli appuntamenti invece che consumati velocemente verranno dosati in tre mesi, un tempo abbastanza lungo affinchè i due comincino a pensare alla complicazioni di una relazione seria, ma con grande sorpresa di Genevieve allo scoccare del quinto incontro sarà lei, al contrario di Greg, a non voler rispettare le regole.