Ryan Burke (Aaron Eckhart) dopo aver perso la moglie per una tragica fatalità utilizza il proprio dolore per un elaborazione del lutto che diverrà prima un libro dal sorprendente successo e in seguito una serie di seminari che porteranno Ryan in giro per gli States a parlare con i suoi lettori che hanno trovato in lui una guida ed un conforto per sopire un dolore che sembrava impossibile da superare.
In realtà Ryan così tanto bravo a confortare e consigliare gli altri non ha avuto il tempo di elaborare il proprio di lutto, una serie di fobie, alcuni tic e l’incontro con Eloise (Jennifer Aniston) una graziosa fioraia lo metteranno di fronte alla cruda realtà di un lutto ed un dolore ancora latenti nel suo quotidiano e che la sua fortunata avventura letteraria con una corsa da un seminario all’altro hanno malamente sopito.
Così ci penserà Eloise a dare una scossa a Ryan che si troverà ad un bivio, percorrere i passi da lui tanto decantati nel suo libro, come affrontare i genitori della moglie con cui non parla dalla morte della compagna o proseguire con la sua carriera da guru mediatico continuando a mentire agli altri e soprattutto a se stesso.