New york 1994, Luke Shapiro( Josh Peck) è un ragazzo introverso e solitario che ha trovato nello spaccio un modo per tirare su qualche soldo, risparmiare per il college e aiutare i propri genitori in difficoltà economiche e che stanno attraversando un grave crisi coniugale.
La vita privata di Shapiro non va bene come gli affari, e non è certamente uno spasso, un pò il suo carattere, un pò un certo atteggiamento negativo verso il prossimo più una carenza cronica di autostima non gli permettono di avere ne una ragazza ne un amico degno di questo nome.
E’ in questa cornice, stiamo parlando di un periodo di vero proibizionismo, il sindaco Giuliani ha appena dato il via ad una vera e propria crociata approvando severissime legge restrittive contro alcol, droghe e graffiti, che Shapiro incontra il dottor Squires (Ben Kingsley), psicologo sessantenne con una bella figlia, un passato da figlio dei fiori e una vera passione per la cannabis.
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