Peter (Paul Rudd) è un agente immobiliare innamoratissimo della sua fidanzata Zooey (Rashida Jones), lui è un tipo a modo, un fidanzato ideale e in perfetta sintonia con l’universo femminile. Quindi quando Peter sotto ad un cielo stellato con il romanticismo a quota mille chiederà la mano di Zooey, lei non potrà che commuoversi e regalargli un sognante si.
Il problema sorge quando Zooey chiede al futuro marito chi vorrebbe come testimone al matrimonio, lui ci pensa un pò su e si accorge che in tutti questi anni ha avuto solo amiche e fidanzate, nessun amico, insomma nessun migliore amico con cui guardare una partita, scolarsi qualche birra e confidarsi.
Cosi tutti, le amiche della sua ragazza, la sua famiglia e la stessa Zooey si mettono in moto per riuscire a trovare un amico ed un testimone al sempre più spaesato Peter, che si trova a sondare un mondo fatto di gesti codificati, battute e luoghi comuni di cui si accorge di non conoscere assolutamente nulla.