Jane Nichols (Katherine Heigl) è una graziosa ed indaffaratisssima damigella d’onore single che ha collezionato 27 matrimoni, senza però mai perdere la speranza che un bel giorno l’uomo dei suoi sogni si accorga di lei e le chieda di sposarlo.
Jane è una ragazza altruista anche oltre il dovuto, non riuscendo a realizzarsi pienamente vive di riflesso gioie ed entusiasmo di ogni singola sposa e di ogni cerimonia a cui partecipa, il problema sorgerà quando sarà la sorella minore a chiederle di farle da damigella.
Dopo oltre venti matrimoni quale potrebbe essere il problema? Semplice, anzi terribilmente complicato, la sorella sta per sposare proprio l’uomo di cui Jane è segretamente innamorata, l’egocentrico capufficio per cui la nostra damigella d’onore ha una sorta di reverenziale sudditanza da cotta adolescenziale.