Julianne (Julia Roberts) e Michael (Dermot Mulroney) sono vecchi amici e hanno condiviso una bella cotta ai tempi del liceo, di quelle cotte che rimangono dentro, magari non proprio il primo amore, ma qualcosa di molto simile, entrambi poi hanno intrapreso strade e percorsi amorosi differenti con alterne fortune, ma sono rimasti comunque grandi amici, complici e in fondo in fondo un pò innamorati.
La coppia per anni gioca al miglior amico, un gioco che maschera confusione, orgoglio e sentimenti, infatti i due hanno deciso con un singolare patto che se fossero rimasti single fino ai trent’anni, si sarebbero sposati come una sorta di segno del destino, ma Michael batte sul tempo migliore amica e destino e si innamora della bella Kimmy (Cameron Diaz), e fa il grosso errore di invitare alle nozze l’amica Julianne.
E’ proprio nei giorni che precedono le nozze che Julianne si convince che la sua gelosia è il segno inconfondibile di un amore forte sempre negato e cosa fa? Invece di dichiararsi escogita un diabolico piano per ingelosire Michael con un finto fidanzato, oltretutto gay, e decide che questo matrimonio non s’ha da fare.