In un prologo che attraversa circa quindici anni conosceremo Adam (Ashton Kutcher) ed Emma (Natalie Portman) dai primi turbamenti adolescenziali passando per le follie del college sino ad un incontro che li porrà inaspettatamente di fronte cresciuti, lui fidanzato con una vanesia sciacquetta che finirà per mollarlo e mettersi col padre attore (Kevin Kline) che vive grazie ad una serie tv-tormentone, mentre lei intenta a schivare con molta attenzione tutte le relazioni interpersonali che possano rischiare di farla soffrire, scelta la sua all’insegna di una voluta, ma anche e un pò subita anaffettività che peggiorerà con la morte del padre.
I due troveranno un sorprendente ed inaspettato, almeno per lei feeling sessuale che li porterà a stipulare una sorta di patto che li vedrà amici e partner di letto, ma senza alcun coinvolgimento o legaccio sentimentale, naturalmente per entrambi le cose andranno benone per un pò, almeno fino a quando gelosia e amore vero si faranno largo a spintoni scombinandone il quoridiano con Adam che proverà a portare la relazione ad un livello successivo ed Emma sempra più sfuggente che terrorizzata tenterà a più riprese la fuga, ma l’amore non conosce regole ne tantomeno può essere pianificato a tavolino e alla fine come in ogni favola romantica che si rispetti il cuore avrà l’ultima parola.