Olive Penderghast (Emma Stone) studentessa di liceo pur di non andare in campeggio con la sua migliore amica Rhiannon (Ally Michalka) dotata di stramba famiglia hippy finge di avere un impegno con un ragazzo piu grande che frequenta il college, al ritorno dal week-end per non farsi scoprire Olive prosegue nella sua messinscena finendo per far intendere all’amica di aver perso la verginità proprio con il suo nuovo boyfriend immaginario.
Purtroppo le confidenze delle due amiche giungono all’orecchio della puritana e pettegola Marianne (Amanda Bynes) leader di un gruppo di preghiera, oltretutto la storia si arricchisce di particolari man mano che passa di SMS in SMS e la fama di Olive, studentessa fino a quel momento praticamente invisibile, aumenta a dismisura sino a raggiungere una dimensione esagerata e incontrollabile che le porterà delle disastrose conseguenze.
Olive si ritrova così marchiata come la protagonista del romanzo La lettera scarlatta assegnatogli dal suo professore, le sue bugie ormai dotate di vita propria le si rivolteranno contro e se non fosse per uno splendido carattere, una famiglia meravigliosa e una irragiungibile cotta dai tempi delle elementari che di colpo diventa realtà, le cose per Olive potrebbero finire davvero male.
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