Andy Stitzer (Steve Carell) lavora come commesso in uno store di elettronica, la sua timidezza e l’incapacità di relazionarsi con l’altro sesso lo hanno portato a superare la soglia dei quarant’anni praticamente illibato.
Stitzer è un raro caso di quarantenne vergine e il suo segreto ben presto verrà alla luce con tutte le imbarazzanti conseguenze del caso, sfottò da parte degli insensibili e un pò truci colleghi di lavoro, proposte indecenti dalla direttrice del reparto vendite, seguite da una serie di strampalati consigli su come superare l’imbarazzante empasse.
Dopo aver cercato di schivare proposte e consigli Stitzer capitolerà provando a seguire qualche dritta dei suoi colleghi di lavoro finendo in situazioni al limite dell’assurdo non riuscendo comunque a risolvere il suo problemino. Ci penserà il destino a fargli conoscere una bella madre single con cui Stitzer instaurerà una bella amicizia.
