Kat (Debra Messing) è una single newyorkese che si ritrova in quel di Londra per l’imminente matrimonio della sorella minore Amy (Amy Adams), a cui per l’occasione dovrà fare da damigella d’onore, grande sorpresa quando verrà a conoscenza che il testimone designato per le nozze altro non è che il suo ex-fidanzato Jeffrey (Jeremy Sheffield), che l’ha mollata un paio d’anni prima.
Kat allora decide di non farsi vedere come una single disperata e ancora sola dopo la rottura, così escogita un piano decisamente azzardato, noleggiare l’escort Nick (Dermor Mulroney), un accompagnatore tanto affascinate quanto costoso, per presentarsi con quest’ultimo al matrimonio, così da impressionare Jeffrey, l’idea in realtà è quella di ingelosirlo così che lui, capito il grosso errore commesso, torni tra le sue braccia.
Le cose non andranno come previsto Nick conquisterà tutta la famiglia di Kat, ma convincerà quest’ultima che l’amore per Jeffrey in realtà è ancora forte, e quando la storia tra i due sembrerà indirizzarsi verso una romantica risoluzione, il colpo di scena, Jeffrey confesserà i veri motivi che l’hanno portato a lasciare Kat, quest’ultima avrà uno scontro con la sorella poco prima della celebrazione della cerimonia di nozze, scontro che vedrà coinvolto proprio Jeffrey, e se questo non bastasse, Nick nel frattempo scoprirà di essersi perdutamente innamorato di Kat.
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