Il signor Bronson è il proprietario di un hotel a conduzione familiare, che un giorno, a causa di una crisi economica, è costretto a vedere il proprio stabile a Barry Nottingham (Richard Griffiths), un affarista senza scrupoli, che per avere l’albergo gli assicura di dare un impiego di primo piano al figlio Skeeter (Adam Sandler).
Qualche anno più tardi, Skeeter lavora nell’hotel, ma solo come tuttofare. Frustrato da una vita che non gli regala soddisfazioni, vessato da Aspen (Lucy Lawless) e battuto nella corsa alla carica di amministratore dal leccapiedi Kendal (Guy Pearce) l’uomo decide di dedicarsi un po’ alla famiglia di sua sorella Wendy (Courtneney Cox), che non vede da molto tempo. La donna, che deve assentarsi da casa, gli chiede di badare ai suoi bambini Patrick (Jonathan Morgan Heit) e Bobbi (Laura Ann Kesling).
Visto che i due giovani vengono accuditi da Jill (Keri Russell) l’amica di Wendy, al mattino, a lui tocca far compagnia loro la sera. Non avendo una televisione in casa Skeeter decide di raccontare ai bambini le favole della buonanotte, così come faceva suo padre quando era piccolo: i suoi racconti magicamente si avverano, così decide di usarli per cambiare la propria vita, ma non tutto va come vuole.
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