Pittsbourgh, estate, anni ’80, un periodo di quelli che non si possono dimenticare, forse la più bella estate mai passata per Art Bechstein (Jon Foster) fresco di laurea con un futuro alquanto nebuloso, e una vita che scorre senza entusiasmo tra il suo rapporto ormai afflitto dalla routine con la fidanzata Phlox (Mena Suvari), fidanzata con cui condivide un lavoro che gli preclude qualsiasi futuro ed il difficoltoso rapporto con il padre malavitoso Joe (Nick Nolte).
Un periodo che passerà senza lasciare alcuna traccia di sè, invece qualcosa di inaspettato, come quasi sempre accade quando meno te l’aspetti, trasformerà l’estate di Art in un momento difficile da dimenticare. Sarà l’incontro con una coppia molto affiatata ed estroversa, formata dalla bella e volitiva Jane (Sienna Miller) ed il suo scapestrato ragazzo Cleveland (Peter Sarsgaard) a movimentare la vita di Art , trascinandolo in divertenti, pericolose ed esaltanti avventure in una Pittsburgh sorprendente e tutta da scoprire.